Metyleenisininen

[englanti methylene blue (zinc free), Swiss blue, methylthioninium chloride; basic lake blue · espanja azul de metileno · portugali azul de metileno]

[BB9, CI 52015, CAS 7220-79-3]

Metyleenisininen on kemiallisesti metyylitioniinikloridia. Se on yksi tavallisimpia tiatsiinivärejä (3,9-bisdimethylaminophenazothionium chloridetrihydrate, C₁₆H₁₈N₃SCl ^·3H₂O). Metyylitionikloridi on kuparisesti kiiltelevää pölyävää ja kiteistä tummansinistä ainetta tai pronssisesti kiilteleviä vihreitä kiteitä. Se liukenee veteen kohtuullisesti, mutta hitaasti.

Metyleenisininen on myrkyllinen ja karsinogeeninen väriaine. Se on myös biohajoamatonta ja voi aiheuttaa tuhoisia vaikutuksia ympäristölle.

Tekstiilivärinä sen sävy on vihertävä, tylsävärinen sininen. Siitä on myös valmistettu substraattipigmenttejä, mutta sen käyttö ei ole taiteessa ollut kovin suosittua sen huonon kestävyyden vuoksi.

Historia

Saksalainen kemisti Heinrich Caro (BASF) syntetisoi metyliinisinisen ensimmäisen kerran 1876. Kemisti August Bernthsen julkaisi väriaineen rakenteen 1883.

Metyleenisininen kehitettiin alunperin tekstiilien värjäystä varten, mutta melko pian paljastui, että sillä on monenlaisia tärkeitä lääketieteellisiä ominaisuuksia. Metyleenisinistä voidaan pitää nykylääketieteen kehityksen takapiruna.

Metyleenisininen lunasti paikkansa lääketieteen maailmassa, kun nuori maalaislääkäri Robert Koch löysi tuberkkelibasillin metyleenisinisen avulla. Tuberkkelibasilli aiheuttaa tuberkuloosia ja siitä myös saadaan tuberkuliini-nimistä antigeeniä, jota käytetään tuberkuloosin toteamiseen. Koch osoitti havainnollaan, että basillit ovat kaikkien tartuntasairauksien syy. Kochin oppilas Paul Ehrlich vei Kochin aloittamaa työtä pidemmälle: eräänä päivänä hän huomasi, että metyleenisininen hakeutui elävien solujen luo ja värjäsi ne voimakkaan sinisiksi. Erlich päätteli, että jos vain tietyt solut värjäytyvät, miksei olisi olemassa joitakin väriaineita, jotka värjäisivät vain sairautta kantavat solut ja samalla tuhoaisivat ne ilman, että terveet solut vahingoittuisivat. Tähän ajatukseen perustuu mm. kemoterapian kehitys.

Metyleenisininen oli myös ensimmäinen täysin synteettinen lääkeaine. Vuonna 1891 Paul Guttmann ja Paul Erlich alkoivat käyttää sitä lääkkeenä malariaan, missä käytössä metyleenisinistä käytettiinkin noin sadan vuoden ajan. Toisen maailmansodan ajoilta sotilaiden malarialääkityksen seurauksista on jäänyt elämään lause: Even at the loo, we see, we pee, navy blue. Vuonna 1933 Matilda Brooks huomasi, että väriaine toimii vastalääkkeenä hiilimonoksidi- ja syanidimyrkytykseen, mihin sitä käytettiin vuosikymmenien ajan.

Väriaine on yhä tärkeä lääketieteelle: nykyään sitä käytetään pääasiasssa methemoglobiinimyrkytyksen hoitoon (tila, jossa hemoglobiini hapettuu, eikä saa kuljetettua happea punasoluisssa) sekä biologiseen värjäykseen (esimerkiksi kudosvärjäykseen ja bakteerien tunnistamiseen). Sillä on ollut myös tärkeä rooli alzheimerin taudin tutkimuksen yhteydessä 1990-luvulla.

Yves Klein värjäsi kuuluisan näyttelynsä The Void (Galerie Iris Clert, Pariisi, huhtikuu 1958) avajaisillan juomat sinisiksi metyleenisinisellä.

BB24, CI 52030 new methylene blue, basic blue 24 (C₁₈H₂₂ClN₃S · SCl ZnCl₂) Myrkyllinen nieltynä, sisäänhengitettynä tai imeydyttyään ihon läpi

CI 52002 methylene azure C, azure C, fast blue B, thiazin Voimakkaasti metakromaattinen väri; syntyy metyleenisinistä hapettamalla. (C₁₃H₁₂ClN₃S )

CI 52005 methylene azure A, azure A, thiazin Voimakkaasti metakromaattinen väri; syntyy metyleenisinistä hapettamalla. (C₁₄H₁₄ClN₃S )

CI 52010 methylene azure B, azure B, thiazin Voimakkaasti metakromaattinen väri; syntyy metyleenisinistä hapettamalla. (C₁₅H₁₆ClN₃S)

Nimiä

Kühne's methylene blue on lääketieteessä käytetty metyleenisinisen ja vedettömän alkoholin fenoliseos.

Löffler's methylene blue on lääketieteessä käytetty metyleenisinisen ja alkoholin seos vettä sisältävässä kaliumhydroksidissa

Polychrome methylene blue on lääketieteessä käytetty metyleenivihreän, metyleeniasuurin, metyleenisinisen ja metyleenivioletin sekoitus.

Käyttö

Metyleenisinistä on käytetty pääasiassa pehmeiden kasvikuitujen, kuten juutin, hampun ja pellavan värjäykseen, mutta myös silkin ja puretetun puuvillan värjäykseen. Villan metyleenisininen värjää, mutta niissä sen värinpysyvyys on kehno. Käytetty myös paperin ja nahan värjäykseen. Metyylisinistä käytetään edelleen myös tekstiilivärjäyksessä.

Metyleenisinisestä valmistettuja substraattipigmenttejä käytettiin aikanaan värijauheina esim. tapetti- ja kalkkimaaleissa.

Metyleenisininen estää sekä bakteerien, sienien että alkueläinten kasvua. Se on yksi vanhimmista akvaariossa käytetyistä desinfionti- ja lääkeaineista.